UJIAN MID KIMIA ORGANIK 2

UJIAN MID KIMIA ORGANIK II

Nama : Siti Nurjanah

Nim   : A1C111041

1.       Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida!

2.      Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

3.       Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

4.       Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

JAWABAN.

1.      Salah satu turunan dari senyawa asam karboksilat adalah ester dimana ester dapat di rubah menjadi senyawa amida dengan cara mereaksikan senyawa ester tersebut dengan ammonia yang di sebut dengan reaksi ammonolisis.Ester dapat di transformasi menjadi amida dengan target akhirnya adalah benzoil klorida yaitu sebagai berikut:

Ester di reaksikan terlebih dahulu dengan ammonia agar terbentuklah senyawa amida yang kemudian di hidrolisis agar menjadi senyawa asam benzoat yang akan di reaksikan dengan tionil klorida agar dapat terbentuklah senyawa benzoil klorida. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

metil benzoat di reaksikan dengan ammonia akan menghasilkan benzamida dan metanol.  C8H8O2 + NH3 menghasilkan C7H7NO yang kemudian di reaksikan dengan air sebagai berikut: C7H7NO + H2O menghasilkan Senyawa asam benzoat yang kemudian di reaksikan dengan tionil klorida maka terbentuklah senyawa benzoil klorida. Rumus molekulnya adalah 

 

Selain itu asam benzoat tersebut dapat pula di reaksikan dengan PCl5 akan terbentuk pula benzoil klorida seperti berikut:

2.Benzoil klorida, juga dikenal sebagi benzenakarbonil klorida, adalah cairan tak berwarna dan berkabut C₆H₅COCl dengan bau yang menusuk.Senyawa ini digunakan sebagai bahan kimia antara dalam pembuatan zat warna, parfum, peroksida, obat-obatan, dan resin. Ia juga digunakan dalam bidang fotografi dan digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan. Namun yang terlihat dalam kehiduan sehari-hari adalah manfaat benzoil klorida untuk pengawet makanan dalam kemasan.Namun yang di manfaatkan dalam pengawet makanan bukan langsung dalam bentuk benzoil klorida namun di ubah terlebih dahulu ke senyawa asam benzoat yaitu dengan jalan mereaksikan senyawa benzoil klorida tersebut dengan air atau di hidrolisis. Dengan reaksi berikut:

C6H5COCl + H₂O → C6H5COOH + HCl

Maka mekanismenya yaitu mereaksikan benzoil klorida dengan air terlebih dahulu sehingga terbentuklah asam benzoat yang dapat di manfaatkan sebagai pengawet makana.

Dari reaksi di atas terlihat bahwa benzoil klorida setelah bereaksi dengan air akan menghasilkan asam benzoat yang dapat di gunakan sebagai pengawet makanan.Selain itu dalam bidang laboratorium, benzoil di gunakan pula dalam mempercepat reaksi fenol dimana fenol di rubah ke dalam bentuk natrium fenoksida

3.   Asam Benzoat dan Turunannya

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:

•1.Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

Asam asetil salisilat

2.Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

Natrium Benzoat

Asam Tereftalat

  3.Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Parasetamol

4. Dari ktiga turunan asam benzoat tersebut, saya mengusukan bahwa

Natrium Benzoat

Lebih mudah di degradasi di karenakan gugus yang terikat hanya COONa sedangkan yang lain mengikat gugus lebih dari satu.Semakin kompleks suatu senyawa maka akan semakin sulit pula untuk menguraikanya.Natrium benzoat di gunakan sebagai Bahan pengawet pada makanan dan minuman yang berfungsi menekan pertumbuhan mikro organisme yang merugikan, menghindarkan oksidasi makanan sekaligus menjaga nutrisi makanan. Senyawa ini dapat teruraikan oleh mikroorganisme menjadi senyawa yang lebih sederhana yaitu menjadi gas karbon hidrogen dan natrium...