UJIAN
MID KIMIA ORGANIK II
Nama : Siti Nurjanah
Nim :
A1C111041
1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi
beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida
selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida!
2. Temukan
manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil
khlorida berperan.
3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam
benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan
pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda
modelkan.
4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan
pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil
akhir penguraiannya?
JAWABAN.
1. Salah
satu turunan dari senyawa asam karboksilat adalah ester dimana ester dapat di
rubah menjadi senyawa amida dengan cara mereaksikan senyawa ester tersebut
dengan ammonia yang di sebut dengan reaksi ammonolisis.Ester dapat di
transformasi menjadi amida dengan target akhirnya adalah benzoil klorida yaitu
sebagai berikut:
Ester di reaksikan terlebih
dahulu dengan ammonia agar terbentuklah senyawa amida yang kemudian di
hidrolisis agar menjadi senyawa asam benzoat yang akan di reaksikan dengan
tionil klorida agar dapat terbentuklah senyawa benzoil klorida. Reaksi yang
terjadi adalah sebagai berikut:
metil benzoat di reaksikan
dengan ammonia akan menghasilkan benzamida dan metanol. C8H8O2 + NH3 menghasilkan C7H7NO yang
kemudian di reaksikan dengan air sebagai berikut: C7H7NO + H2O menghasilkan
Senyawa asam benzoat yang kemudian di reaksikan dengan tionil klorida maka
terbentuklah senyawa benzoil klorida. Rumus molekulnya adalah
Selain itu asam benzoat tersebut dapat pula di reaksikan dengan PCl5 akan terbentuk pula benzoil klorida seperti berikut:
2.Benzoil klorida,
juga dikenal sebagi benzenakarbonil
klorida, adalah cairan tak berwarna dan berkabut C6H5COCl
dengan bau yang menusuk.Senyawa ini digunakan sebagai bahan kimia antara
dalam pembuatan zat warna, parfum, peroksida,
obat-obatan, dan resin. Ia juga digunakan
dalam bidang fotografi
dan digunakan dalam proses pembuatan tanin sintetik. Ia
sebelumnya digunakan sebagai gas iritan dalam peperangan. Namun yang terlihat dalam
kehiduan sehari-hari adalah manfaat benzoil klorida untuk pengawet makanan
dalam kemasan.Namun yang di manfaatkan dalam pengawet makanan bukan langsung
dalam bentuk benzoil klorida namun di ubah terlebih dahulu ke senyawa asam benzoat
yaitu dengan jalan mereaksikan senyawa benzoil klorida tersebut dengan air atau
di hidrolisis. Dengan reaksi berikut:
C6H5COCl + H2O → C6H5COOH
+ HCl
Maka mekanismenya yaitu mereaksikan benzoil klorida dengan air terlebih dahulu sehingga terbentuklah asam benzoat yang dapat di manfaatkan sebagai pengawet makana.
Dari reaksi di atas terlihat
bahwa benzoil klorida setelah bereaksi dengan air akan menghasilkan asam
benzoat yang dapat di gunakan sebagai pengawet makanan.Selain itu dalam bidang
laboratorium, benzoil di gunakan pula dalam mempercepat reaksi fenol dimana
fenol di rubah ke dalam bentuk natrium fenoksida
3. Asam
Benzoat dan Turunannya
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:
•1.Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan
aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit
(analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga
digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung.
Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada
lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
Asam asetil salisilat |
2.Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet
makanan dalam kaleng.
Natrium Benzoat | |
Asam Tereftalat |
Parasetamol |
Natrium Benzoat | |
