keasaman turunan asam klorida

KEASAMAN TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Turunan asam karboksilat meliputi kelompok-kelompok senyawa: halida asam (RCOX), amida (RCONH₂), ester (RCOOR’), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOOCR). Semua senyawa yang termasuk dalam turunan asam karboksilat jika dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat yang menurunkannya. Persamaan di antara struktur-struktur turunan asam karboksilat adalah bahwa di dalamnya terdapat gugus karbonil (-C=O). Gugus inilah yang menyebabkan molekul turunan asam karboksilat bersifat polar.

            Kekuatan asam biasanya dinyatakan dengan Ka dimana Ka dari asam karboksilat harganya relatif kecil dan di nyatakan dalam bilangan eksponen.Untuk memudahkan di gunakan konsep pKa yang di definisikan sebagai logaritma negatif dari Ka. pKa = -log Ka.Makin besar harga Ka maka pKa makin kecil. Kekuatan asam sering di nytakan dengan Ka ataupun pKa yaitu asam semakin kuat apabila Ka semakin besar atau pKa makin kecil. Selain itu senyawa yang asam adalah senyawa yang dapat dapat menghasilkan ion H⁺ apabila di larutkan dalam air.

Faktor-faktor yang dapat meningkatkan kestabilan anion berarti akan menaikkan keasaman, dan faktor-faktor yang mengurangi kestabilan anion akan menyebabkan penurunan keasaman suatu asam karboksilat. Menurut teori asam-basa Bronsted Lowry, bila suatu asam karboksilat bersifat asam kuat, maka basa konjugasinya bersifat basa lemah, sebaliknya bila suatu asam karboksilat bersifat asam lemah, maka basa konjugasinya bersifat basa kuat.

Reaktivitas dan keasaman turunan asam karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat lebih elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil lewat efek resonansi. Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat. Oleh karena itu, asil halida lebih reaktif dan juga bersifat asam kuat dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya.

Dari Gambar di atas dapat terlihat bahwa dari asil halida sampai amida keasaman suatu turunan asam karboksilat semakin lemah. Subtituen yang mempunyai elektronegativitas besar yang terikat pada atom karbon yang berdampingan dengan gugus karboksil akan memperbesar keasaman senyawa

Asil halida merupakan asam kuat, itu terlihat dari subtituen yang mengikat gugus asil adalah Cl, Cl merupakan basa konjugasi bersifat basa lemah (lebih elektronegatif). Dapat terlihat bahwa dari asil halida, anhidrida asam, ester, as.karboksilat sampai ke amida sifat keasamannya pun menjadi turun karena subtituen yang mengikat gugus asil sifat nya dari basa lemah menjadi basa kuat. Contohnya amida merupakan basa kuat dan dapat menyumbangkan elektronnya pada karbon karbonil lewat efek resonansi sehingga dalam turunan asam karboksilat amida memiliki sifat asam lemah. 

Permasalahan: 

Asetil klorida lebih besrsifat asam di bandingkan dengan kloroasetat di karenakan klorida pada senyawa asetil klorida lebih dekat dengan gugus karboksil daripada klorida pada senyawa kloroasetat,yang ingin saya tanyakan adalah bagaimana upaya yang dapat di lakukan agar senyawa kloroasetat memiliki keasaman yang sama dengan asetil klorida karena kedua senyawa ini sama2 mengikat satu gugus klorida???

AMIDA

AMIDA

Amida merupakan senyawa organik dengan gugus Asil (R-C=O) yang terhubung dengan Atom Nitrogen. Amida juga sering dihubungkan sebagai senyawa turunan dari Amonia maupun Amina. Amida yang paling sederhana merupakan turunan dari Amonia dengan satu hidrogen didalamnya tergantikan dengan gugus Asil. Amida biasanya dituliskan dengan RC(O)NH_2. Sedangkan senyawa amida yang paling sederhana adalah Ethanamida. Amida biasanya dibentuk dengan mereaksikan Asam Karboksilat dengan Amina.

Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida.

Contoh:

HCOOH : Asam metanoat / asam format 

HCONH2 : metanamida(IUPAC)

Formamida (trivial)

CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat

CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)

Butiramida (trivial)

PEMBUATAN AMIDA

Senyawa amida dapat disintesis melalui beberapa cara antara lain :

1.      Dehidrasi garam amonium melalui pemanasan atau destilasi.

CH3CO2NH4 CH3CONH2 + H2O

Senyawa asetamida dapat diperoleh dengan destilasi fraksinasi amonium asetat. Asam asetat

biasanya ditambahkan sebelum pemanasan untuk menekan hidrolisis amonium asetat.

Asam asetat dan air dapat dihilangkan dengan cara destilasi lambat.

2 . Pemanasan asam dengan urea

           CH3COOH + NH2CONH2 CH3CONH2 + CO2 + NH3.

               Reaksi ini terjadi pada 1200C, asam karbamat yang terbentuk terdekomposisi               menjadi karbondioksida dan ammoniak. Garam amonium juga bereaksi dengan urea    pada temperatur diatas 120 0C yang akan menghasilkan amida.

3. Reaksi antara ammoniak pekat dengan ester

Proses ini disebut dengan ammonolisis ester. Jika amida yang terbentuk larut dalam air maka dapat diisolasi secara destilasi.

Contohnya:

CH3COOC2H5 + NH3 CH3CONH2 + C2H5OH

4. Hidrolisis dari senyawa nitril

Senyawa nitril dilarutkan dalam konsentrasi asam klorida pada suhu 400C dan     sedikit demi sedikit diteteskan kedalam air 

Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih, titik lebur dan kelarutan) diketahui bahwa titik didih halida asam, anhidrida asam karboksilat ester hampir sama dengan titik didih aldehid dan keton yang berat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai berikut :

R

H C

…O N – H ….O N – H

C H

R

Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah memiliki 5-6 atom C.

Seperti yang kita ketahui Senyawa yang mengandung gugus -NH₂ seperti amonia (NH₃),metilamina (CH₃NH₂₎ merupakan basa lemah,namun kenapa amida malah di katakan bersifat netral?

Senyawa yang dapat larut adalah senyawa yang saling berinteraksi,untuk amida dikatakan bahwa amida larut dalam air jika atom C yang dimilkinya 5-6,yang ingin saya tanyakan adalah mengapa hal itu bisa terjadi?bukankah semakin sedikit atom C akan semakin mudah larut dalam air?