KEASAMAN
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
Turunan asam karboksilat meliputi kelompok-kelompok
senyawa: halida asam (RCOX), amida (RCONH2), ester (RCOOR’), dan
anhidrida asam karboksilat (RCOOOCR). Semua senyawa yang termasuk dalam turunan
asam karboksilat jika dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat yang
menurunkannya. Persamaan di antara struktur-struktur turunan asam karboksilat
adalah bahwa di dalamnya terdapat gugus karbonil (-C=O). Gugus inilah yang
menyebabkan molekul turunan asam karboksilat bersifat polar.
Kekuatan asam biasanya dinyatakan
dengan Ka dimana Ka dari asam karboksilat harganya relatif kecil dan di
nyatakan dalam bilangan eksponen.Untuk memudahkan di gunakan konsep pKa yang di
definisikan sebagai logaritma negatif dari Ka. pKa = -log Ka.Makin besar harga
Ka maka pKa makin kecil. Kekuatan asam sering di nytakan dengan Ka ataupun pKa
yaitu asam semakin kuat apabila Ka semakin besar atau pKa makin kecil. Selain
itu senyawa yang asam adalah senyawa yang dapat dapat menghasilkan ion H+
apabila di larutkan dalam air.
Faktor-faktor
yang dapat meningkatkan kestabilan anion berarti akan menaikkan keasaman, dan
faktor-faktor yang mengurangi kestabilan anion akan menyebabkan penurunan
keasaman suatu asam karboksilat. Menurut teori asam-basa Bronsted Lowry, bila
suatu asam karboksilat bersifat asam kuat, maka basa konjugasinya bersifat basa
lemah, sebaliknya bila suatu asam karboksilat bersifat asam lemah, maka basa
konjugasinya bersifat basa kuat.
Reaktivitas dan keasaman turunan asam
karboksilat ditentukan oleh kebasaan gugus perginya. Basa yang lemah bersifat
lebih elektronegatif, selain itu kecil kemungkinannya menyumbangkan elektronnya
pada karbon karbonil lewat efek resonansi. Ion halida adalah basa sangat lemah
karena asam konjugasinya adalah asam kuat. Oleh karena itu, asil halida lebih
reaktif dan juga bersifat asam kuat dibandingkan turunan asam karboksilat
lainnya.
Dari Gambar
di atas dapat terlihat bahwa dari asil halida sampai amida keasaman suatu
turunan asam karboksilat semakin lemah. Subtituen
yang mempunyai elektronegativitas besar yang terikat pada atom
karbon yang berdampingan dengan gugus karboksil akan memperbesar keasaman
senyawa
Asil halida
merupakan asam kuat, itu terlihat dari subtituen yang mengikat gugus asil
adalah Cl, Cl merupakan basa konjugasi bersifat basa lemah (lebih
elektronegatif). Dapat terlihat bahwa dari asil halida, anhidrida asam, ester,
as.karboksilat sampai ke amida sifat keasamannya pun menjadi turun karena
subtituen yang mengikat gugus asil sifat nya dari basa lemah menjadi basa kuat.
Contohnya amida merupakan basa kuat dan dapat menyumbangkan elektronnya pada
karbon karbonil lewat efek resonansi sehingga dalam turunan asam karboksilat
amida memiliki sifat asam lemah.
Permasalahan:
Asetil klorida lebih besrsifat asam di
bandingkan dengan kloroasetat di karenakan klorida pada senyawa asetil klorida
lebih dekat dengan gugus karboksil daripada klorida pada senyawa
kloroasetat,yang ingin saya tanyakan adalah bagaimana upaya yang dapat di
lakukan agar senyawa kloroasetat memiliki keasaman yang sama dengan asetil
klorida karena kedua senyawa ini sama2 mengikat satu gugus klorida???
baiklah saudari siti saya akan mencoba menjawab permasalahan anda, menurut saya upaya yang dapat di lakukan agar senyawa kloroasetat memiliki keasaman yang sama dengan asetil klorida karena kedua senyawa ini sama2 mengikat satu gugus klorida itu adalah dengan mendekatkan Cl ke gugus fungsinya...
BalasHapussehingga dimungkinkan dapat menyamakan tingkat keasamannya dengan tingkat keasaman yang dimiliki oleh asetil klorida
trimmss...
Saudari siti saya akan mencoba menjawaban pertanyaan anda : menurut literature yg say abaca, Asetil klorida adalah asam klorida yang diturunkan dari asam asetat. Rumus kimianya adalah H3C-COCl dan digolongkan pada senyawa organik asil halida. Pada suhu dan tekanan kamar, asetil klorida merupakan cairan tak berwarna. Senyawa ini bukan senyawa alamiah karena akan bila bereaksi dengan air, senyawa ini akan terhidrolisis menjadi asam asetat dan asam klorida. Asam kloroasetat >>> dari asetil klorida, sebab asam kloro asetat memiliki satu gugus penari kelektron yaitu klor. Klor (Cl) akan menarik elektron melalui efek induksi sehingga mengurangi kerapatan elektron dari karbon α, akibatnya muatan negatif gugus karboksilat sebagian tersebar olehmuatan δ+ didekatnya. Pengaruh efek induksi makin berkurang dengan makin banyaknya atom yang berada diantara gugus karboksil dan gugus penarik elektron. Menurut pendapat saya, mungkin bisa saja terjadi tingkat keasaman di samakan dengan menaikan atau menurunkan kestabilan anion karena kestabilan anion dan ketidakstabilan anion dapat di pengaruhi dari efek resonansi yang terjadi pada karbon karbonilnya efek induksi yang terjadi pada elekron asam tersebut yang menyatakan kenaikan keasaman atatu penurunan keasaman suatu asam karboksilat dan faktor lainnya tergantung pada lingkungannya.
BalasHapussemoga dapat membantu ^_^
saya akan menoba menjawab, Delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relatif terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam. Misalnya, klor elektronegatif. Dalam asam kloroasetat, klor menarik kerapatan elektron dari elektron dari gugusan karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam kloroasetat lebih kuat dari asam asetat.
BalasHapusMakin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom klor yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari pada asam klorasetat. Asam trikloroasetat mempunyai tiga atom klor dan lebih kuat lagi daripada asam dikloroasetat.
artinya dengan cara menambahkan unsur Cl pada kloroasetat.