AMIDA
Amida
merupakan senyawa organik dengan gugus Asil (R-C=O) yang terhubung dengan Atom
Nitrogen. Amida juga sering dihubungkan sebagai senyawa turunan dari Amonia
maupun Amina. Amida yang paling sederhana merupakan turunan dari Amonia dengan
satu hidrogen didalamnya tergantikan dengan gugus Asil. Amida biasanya
dituliskan dengan RC(O)NH2. Sedangkan senyawa amida yang paling
sederhana adalah Ethanamida. Amida biasanya dibentuk dengan mereaksikan Asam
Karboksilat dengan Amina.
Amida ialah suatu
senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus
karbonil. Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2.
Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti
dengan kata amida.
Contoh:
HCOOH : Asam metanoat / asam format
HCONH2 : metanamida(IUPAC)
Formamida (trivial)
CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat
CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC)
Butiramida (trivial)
PEMBUATAN AMIDA
Senyawa amida dapat
disintesis melalui beberapa cara antara lain :
1. Dehidrasi
garam amonium melalui pemanasan atau destilasi.
CH3CO2NH4 CH3CONH2 + H2O
Senyawa
asetamida dapat diperoleh dengan destilasi fraksinasi amonium asetat. Asam
asetat
biasanya
ditambahkan sebelum pemanasan untuk menekan hidrolisis amonium asetat.
Asam
asetat dan air dapat dihilangkan dengan cara destilasi lambat.
2 . Pemanasan asam dengan urea
CH3COOH
+ NH2CONH2 CH3CONH2 + CO2 + NH3.
Reaksi
ini terjadi pada 1200C, asam karbamat yang terbentuk terdekomposisi menjadi karbondioksida dan
ammoniak. Garam amonium juga bereaksi dengan urea pada temperatur diatas 120 0C
yang akan menghasilkan amida.
3. Reaksi antara
ammoniak pekat dengan ester
Proses
ini disebut dengan ammonolisis ester. Jika amida yang terbentuk larut dalam air
maka dapat diisolasi secara destilasi.
Contohnya:
CH3COOC2H5 + NH3 CH3CONH2 + C2H5OH
4. Hidrolisis dari senyawa nitril
Senyawa nitril dilarutkan dalam konsentrasi asam klorida pada suhu
400C dan sedikit demi
sedikit diteteskan kedalam air
Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat
yang disebabkan oleh adanya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap
sifat-sifat fisiknya (titik didih, titik lebur dan kelarutan) diketahui bahwa
titik didih halida asam, anhidrida asam karboksilat ester hampir sama dengan
titik didih aldehid dan keton yang berat molekulnya sebanding. Perlu diingat
bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil.
Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini
disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan
sebagai berikut :
R
H C
…O N – H ….O N – H
C H
R
Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam
pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom
karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa
ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok
senyawa amida yang larut dalam air adalah memiliki 5-6 atom C.
Seperti yang kita ketahui Senyawa yang mengandung gugus -NH2 seperti amonia (NH3),metilamina
(CH3NH2) merupakan basa lemah,namun kenapa amida malah di
katakan bersifat netral?
Senyawa yang dapat
larut adalah senyawa yang saling berinteraksi,untuk amida dikatakan bahwa amida
larut dalam air jika atom C yang dimilkinya 5-6,yang ingin saya tanyakan adalah
mengapa hal itu bisa terjadi?bukankah semakin sedikit atom C akan semakin mudah
larut dalam air?
saya akan mencoba untuk menjawab : Khusus untuk senyawa amida, amida memiliki harga titik didih yang cukup tinggi. Hal tersebut disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya
BalasHapusBiasanya amida kurang larut jika dibandingkan amina dan asam karboksilat atau senyawa laen yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan baik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen. itulah sebabnya mengapa amida baru akan larut jika telah memiliki 5-6 atom C.
saya akan coba jawab, hal ini dikarenakan kepolaran dari amida itu sendiri, karena kepolarannya sangat kuat maka ikatan hidrogen yang dihasilkan juga kuat sehingga atom karbon 5-6 larut dalam air.
BalasHapus